Το Άσκολι Πιτσένο (ιταλικά: Ascoli Piceno) είναι πόλη και δήμος στα Μάρκε, στη κεντρική Ιταλία. Είναι έδρα της επαρχίας Άσκολι Πιτσένο. Ο πληθυσμός του υπολογίζεται για το 2019 σε 47.982 κατοίκους. Βρίσκεται στις όχθες του ποταμό Τρόντο.
Το Άσκολι Πιτσένο ταυτίζεται με την αρχαία πόλη Άσκουλουμ (Asculum), πρωτεύουσα των Πικέντων, ενός ιταλικού φύλου, και του Πικένου. Η πόλη καταλήφθηκε από τους Ρωμαίους το 268 π.Χ. και βρισκόταν επί της Σαλάριας οδού. Κατά τη διάρκεια του Συμμαχικού πολέμου (91-88 π.Χ.), η πόλη επαναστάτησε, μαζί με άλλες, εναντίον της Ρώμης, όμως ο Πομπήιος Στράβων την πολιόρκησε επιτυχημένα, κατακτώντας την. Ο Ιούλιος Καίσαρας την κατέλαβε το 46 π.Χ., αφότου διάβηκε τον Ρουβίκωνα. Αργότερα απέκτησε το καθεστώς ρωμαϊκής αποικίας. Το 301 μ.Χ. έγινε πρωτεύουσα του Picenum Suburbicarium. Το 545 κατέλαβε την πόλη ο Τωτίλας.
Μετά την εποχή του Καρλομάγνου, η πόλη ήταν υπό την εξουσία των επισκόπων, οι οποίοι παράλληλα είχαν τον τίτλο του πρίγκιπα. Το 1185 το καθεστώς της πόλης άλλαξε και έγινε ελεύθερη δημοκρατία, όμως οι πολλαπλές διαμάχες με το Φέρμο οδήγησαν την πόλη στην άμεση εξουσία του πάπα τον 15ο αιώνα. Ανήκε στα Παπικά Κράτη μέχρι το 1860, οπότε έγινε τμήμα της ενοποιημένης Ιταλίας.
